Dopo aver servito ad Annapolis come vice del Governatore Ehrlich, Steele si è candidato a Senatore del Maryland, spinto a quanto pare dalle insistenze di Dick Cheney, e avvalendosi di supporto finanziario e organizzativo da parte dello stesso Cheney e di Karl Rove. Steele perse però nettamente le elezioni contro il candidato Democratico Benjamin Cardin, che conquistò il seggio con il 55% dei voti.
Steele ha avuto anche l'onore di tenere il "keynote speech" alla convention Repubblicana del 2004, proprio mentre il semisconosciuto Barack Obama teneva il discorso programmatico alla convention Democratica.
Steele non ha certo il compito di catturare i voti dell'elettorato nero, che al 90% vota Democratico, ma di recuperare consensi tra i bianchi moderati degli stati tendenzialmente Repubblicani ma che alle ultime elezioni si sono spostati verso i Dems grazie all'effetto Obama.
Nel frattempo il neo Presidente avrebbe deciso di inserire un altro Repubblicano, il terzo, nella sua amministrazione. Dopo Robert Gates, confermato alla Difesa, e Ray Lahood, Segretario ai Trasporti, Obama avrebbe chiesto a Judd Gregg, Senatore ed ex Governatore del New Hampshire, di diventare il nuovo Segretario al Commercio (posto ancora vacante dopo la rinuncia di Bill Richardson).
La mossa potrebbe contribuire alla creazione di quel clima bipartisan promosso da Obama per le riforme, ma avrebbe anche un altro lato della medaglia più prosaica: se Gregg lasciasse il suo seggio al Senato, toccherebbe al Governatore del New Hampshire nominare il suo sostituto. Se venisse nominato, come appare probabile, un Democratico, il partito di Obama raggiungerebbe la fatidica cifra di 60 Senatori (anche se è ancora in ballo il riconteggio per il seggio del Minnesota conteso dal Senatore uscente Coleman e dall'autore televisivo Al Franken), cifra che permetterebbe di superare l'ostruzionismo e darebbe alla maggioranza la possibilità di approvare rapidamente e senza discussioni le proposte di legge della Casa Bianca. Finora solo Lyndon Johnson e Jimmy Carter, tra i presidenti Democratici, hanno potuto godere di questo privilegio.
Per questo motivo Gregg non ha ancora dato la sua disponibilità ad entrare nell'amministrazione, e pare che avrebbe posto come condizione che il Governatore del New Hampshire nomini un altro Repubblicano al Senato, anche se il suo portavoce smentisce.
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